Après s'être fait plaqué par sa femme en pleine lune de miel, un analyste en assurance retrouve une vieille amie, pleine de vie et de spontanéité.

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D'une prudence en toute occasion, Reuben Feffer craint par dessus tout le risque. Pas étonnant dès lors qu'il travaille pour une compagnie d'assurance en tant qu'analyste. Mais sa vie bien ordonnée va subitement basculer quelques jours seulement après son mariage: alors que sa femme, le trompant en pleine lune de miel, décide de le quitter pour un prof de plongée français, Reuben rencontre dans la foulée une vieille amie d'école, Polly, avec laquelle il avait perdu le contact. Attiré par le charme et la personnalité de cette dernière, Reuben se rend toutefois compte de la difficulté de séduire Polly. En effet, d'une insouciance illimitée et vivant au jour le jour, celle-ci accumule les paris en tout genre et les coups de tête. Bref, Polly et Reuben ont deux personnalités aux antipodes!

Auteur des scénarii de Zoolander et Mon beau-père et moi, John Hamburg confectionne une comédie sur mesure pour son pote Ben Stiller et dirige pour l'occasion Jennifer Aniston, Alec Baldwin et Philip Seymour Hoffman, ces deux derniers s'avérant irrésistibles dans des seconds rôles.