Un doux rêveur se lance dans un voyage au Groenland et en Islande pour retrouver un mythique photographe.

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Doux rêveur souffrant de brefs blackouts durant lesquels il s'imagine en super-héros sauvant la veuve et l'orphelin, Walter Mitty est employé par le mythique magazine newyorkais Life, en tant queresponsable du département négatif. Mais sa vie bien rangée bascule le jour où un nouveau et odieux directeur débarque dans les locaux de Life: la version papier cessera au profit de la version online, ce qui va engendre dans les prochaines heures des licenciements immédiats. Alors que le dernier numéro de la revue Life doit encore être terminé à temps, Walter Mitty s'embarque pourtant pour le Groenland dans le but de retrouver son idole, le mythique photographe Sean O’Connell (Sean Penn), lequel court le monde entier sans moyens de communication modernes. Walter Mitty compte ainsi sur ce dernier pour retrouver un mystérieux cliché manquant, indispensable pour la couverture du dernier Life...

Après les hilarants Zoolander et Tropic Thunder où il tirait à boulets rouges sur le monde de la mode et du cinéma, Ben Stiller change de registre en réalisant cette fable émouvante mais quelque peu dégoulinante de bons sentiments, dans laquelle il interprète une sorte de personnage lunaire et timide, pas si éloigné de Forrest Gump. Avec en prime, quelques beaux panoramas d'Islande, un Sean Penn marrant en guest star, de belles mélodies, une formidable Kristen Wiig, et une petite morale aux airs de "ne la rêvez pas: vivez votre vie à fond".