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Brad Sloan (Ben Stiller) a tout : Un emploi stable, une maison confortable, une épouse aimante et un fils talentueux en passe d'entrer à l'université. Malgré cela, Brad ne peut s'empêcher de se comparer à ses copains d'études dont il pense qu'ils ont mieux réussi leur vie. Brad devrait épauler son fils dans sa quête de l'université idéale, mais il se retrouve confronté à l'«échec» de sa propre vie.