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Peter (Paul Rudd, « En Cloque, mode d'emploi », « 40 ans, toujours puceau »), un brillant agent immobilier est sur le point de se fiancer avec Zooey (Rashida Jones), la femme de ses rêves, quand il réalise, avec peine et consternation, qu'il n'a pas d'ami homme suffisamment proche pour lui servir de témoin. Peter décide aussitôt de rectifier cette situation et se lance dans une série de rendez-vous « entre hommes » tous plus bizarres et gênants les uns que les autres. Une histoire explorant avec humour ce que signifie réellement « être amis ».