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Indiana, 1957: J. C. Cullen (Matt Dillon) ist der mit Abstand beste Craps-Spieler seiner Heimatstadt Rockport, weshalb ihm sein väterlicher Freund Hooker zu einer Karriere als professioneller Würfelspieler in Chicago rät. Bald darauf sitzt "Cully" im Bus Richtung Norden und kann es kaum erwarten, sein Können an den Spieltischen der Musik-Metropole unter Beweis zu stellen. Dank Hookers Vermittlung bekommt er die Chance, für Mrs. und Mr. Edwards zu arbeiten, deren Agentur seit Jahren zu den erfolgreichen Playern im Chicagoer Craps-Geschäft zählt. Cully findet sich schnell zurecht, lebt seriös und erzielt auch hier erste Gewinne. Zudem beginnt er eine vielversprechende Beziehung mit der sympathischen Aggie (Suzy Amis), die DJane werden will und als alleinerziehende Mutter mit der achtjährigen Christy (Sarah Polley) zusammenlebt. Doch weil er den permanenten Verlockungen der Grossstadt nicht widerstehen kann, lässt er sich auch auf eine Affäre mit der Nackttänzerin Lorry (Diane Lane) ein, die mit George Cole (Tommy Lee Jones), dem unberechenbaren Besitzer des legendären "Gem", verheiratet ist. Hin und hergerissen zwischen den beiden Frauen, fällt es Cully immer schwerer, sich auf sein Spiel zu konzentrieren. Trotzdem nimmt er eines Nachts Cole beim Würfeln in dessen eigenem Klub bis aufs Hemd aus, worauf sich die Ereignisse überschlagen. Dem Fernsehregisseur Ben Bolt ist mit seinem einzigen Kinofilm ein äusserst atmosphärisches Gambler-Drama gelungen, das durch liebevoll-nostalgische Ausstattung sowie einen stimmigen Rock-’n’-Roll-Soundtrack überzeugt. Darin geht es dem coolen Protagonisten nicht nur um seine Gewinne, sondern er spielt vor allem auch mit der Liebe der grossartigen Suzy Amis und dem Vertrauen ihrer (heute berühmten) Filmtochter. Wir zeigen The Big Town stellvertretend für die zahlreichen Kinder- und Mädchenrollen, in denen Sarah Polley vor ihrem Durchbruch mit The Sweet Hereafter zu sehen war.