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Liebesleid und Liebesfreud zweier Stadtneurotiker: Comedy-Autor Jerry-Falk («American Pie»-Star Jason Biggs) und dessen Freundin Amanda (Christina Ricci), die im Grossstadtdschungel von New York einfach nicht zusammenkommen können.

Zunächst scheint jedoch alles hervorragend zu klappen mit dem Pärchen, doch dann hat Amanda eines Tages das Gefühl, zwischen ihr und Jerry würde es sexuell nicht mehr ganz so rund laufen. Und während sie ihre erotische Anziehungskraft bei anderen Männern (erfolgreich) testet, sind wir auch schon mitten drin im Allen'schen Komödienspass.

Und dazu gehören Falks Psychiater, der sich stoischstandhaft weigert, auch nur eine von Jerrys bohrenden Fragen zu beantworten; die Schwiegermutter in spe, die sich bei den beiden einquartiert; der windige Künstleragent (Danny DeVito), der seinen Schützling mit einem neuen Vertrag gleich sieben Jahre an sich binden will; und schliesslich Jerrys allwissender Comedy-Kollege David Dobel (Woody Allen), der ihm unter anderem empfiehlt, sich eine Schusswaffe anzuschaffen, denn man könne ja nie wissen, welche Gefahren auf einen lauern...