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Dass Dennis (Simon Pegg) ein paar Rettungsringe um die Hüften hat und beruflich absolut nichts gebacken kriegt, hätte Libby (Thandie Newton) ihm vielleicht noch verziehen. Aber als er sie am Hochzeitstag hochschwanger sitzen lässt, beschliesst sie, den gemeinsamen Sohn Jake (Matthew Fenton) lieber allein aufzuziehen.

Fünf Jahre später hat Dennis erkannt, dass er ohne Jake und Libby zwar ungebunden, aber auch extrem unglücklich ist. Um den grössten Fehler seines Lebens ungeschehen zu machen, begeht er den zweitgrössten Fehler seines Lebens: Er fordert Libbys neuen Verlobten, den smarten und überaus sportlichen Börsenfachmann Whit (Hank Azaria), zum Duell vor laufenden TV-Kameras - beim Marathon-Lauf quer durch London.