Tim Lippe (Ed Helms) ist der Typ, von dem jeder dachte, dass er einmal die große weite Welt bereisen würde. Falsch gedacht! Tim hat das verschlafene Nest Brown Valley nie verlassen, verkauft Versicherungen und ist seit Jahren nur "fast-verlobt" mit seiner Lehrerin (Sigourney Weaver) aus der ersten Klasse. Doch plötzlich scheint sein ödes Leben aus den Fugen zu geraten, denn Tim soll in die nächst größere Stadt, Cedar Rapids, reisen, um an einer Fachtagung der Versicherungsbranche teilzunehmen, die für seine Firma sehr wichtig ist.

Schon beim Einchecken im Hotel und beim ersten Treffen mit Kollegen, muss Tim feststellen, dass er keine Ahnung hat, was in der modernen Welt so vor sich geht. Während er sich Hals über Kopf in die attraktive Versicherungsmaklerin Joan Ostrowski-Fox (Anne Heche) verknallt, verunsichern ihn sein weltmännischer Zimmergenosse Ronald Wilkes (Isiah Whitlock Jr.), der so gar nicht auf den Mund gefallen ist, und der eher suspekte Dean Zeigler (John C. Reilly) zutiefst.

Nachdem er dann auch noch auf korrupte Machenschaften stößt, hat er jegliche Illusionen über die Branche und das moderne Leben verloren. Ausgerechnet ihn führt es dann aber doch noch in die Großstadt, die er sonst eigentlich nur aus dem Fernsehen kennt.