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Wie alle Romantiker versteckt Wallace (Daniel Radcliffe) sein weiches Herz hinter einer witzig-coolen Fassade. Nach einer gescheiterten Liebe hat er sein Medizin-Studium hingeschmissen, jobbt für eine Softwarefirma und betrachtet nachts den Sternenhimmel über Toronto. Als er sich eines Abends doch zu einer Party aufrafft, trifft er auf Chantry (Zoe Kazan), eine junge Trickfilmzeichnerin mit sanften Augen und schrägem Humor. Wie er liebt sie Wortspiele und pariert seine Provokationen charmant. Wallace ist hingerissen, doch Chantry hat einen Freund, den erfolgreichen Juristen Ben (Rafe Spall), mit dem sie zusammenlebt. Obwohl sie sich zu Wallace hingezogen fühlt, will sie nur mit ihm befreundet sein. Für die beiden sensiblen Endzwanziger ein guter Deal. Zunächst. Wenn sich Gefühle nur kontrollieren liessen... Chantry und Wallace tun jedenfalls alles dafür - was immer wieder zu Situationen von grotesker Komik führt. Denn eigentlich wissen sie, dass sie zusammengehören. Aber haben sie auch den Mut dazu?