Un étudiant part à la recherche du patron du site de poker en ligne sur lequel il a perdu ses maigres économies.

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Après avoir perdu le peu d'économies qui lui permettaient de tout juste financer ses études à Princeton en jouant au poker en ligne, Richie est certain de s'être fait arnaquer. Il décide alors de partir pour le Costa Rica, authentique paradis pour les sociétés désireuses de lancer des portails de paris online, pour retrouver un certain Ivan Block, richissime businessman à la tête d'une société florissante dans ce secteur. Rapidement remarqué puis pris sous l'aile de ce dernier, Richie découvre que Block paie des bakchichs aux autorités du pays, a le FBI aux fesses et jette aux crocodiles toute personne ayant la mauvaise idée de vouloir le rouler dans la farine...

Justin Timberlake persiste à vouloir faire l'acteur dans des rôles où il est régulièrement question de sa passion pour les nouvelles technologies: il était Sean Parker, l'inventeur de Napster dans The Social Network, interprétait le responsable du site du Los Angeles Times dans Friends with Benefits ou encore jouait dans Time Out où la devise principale était le temps. S'il se débrouille pas mal, c'est le méchant qui cloche dans ce Runner, Runner: auréolé d'Oscars pour son fantastique Argo, encensé pour son chef-d'oeuvre Gone, Baby Gone, père de famille modèle aux yeux de la presse-people et toujours aussi belle gueule malgré ses 41 printemps, ce Monsieur Perfection qu'est Ben Affleck peine à convaincre en cynique salaud.