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Algarve, début des années 1990. Restée seule après le décès de sa grand-mère, Milene Leandro, 27 ans, se réfugie dans l'ancienne usine familiale, où vivent désormais les Mata, une famille capverdienne. Elle y fait la rencontre d'Antonino. En dépit de leurs différences, une idylle naît entre les deux. Mais pour la famille Leandro, riches notables de la région, une telle relation est inconcevable. Ils décident de prendre en main la vie de Milene...À travers le regard presque enfantin de Milene, Le Vent qui siffle dans les grues nous plonge dans l'univers de deux fa milles sur fond de l'histoire récente du Portugal.