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Kate (Jennifer Aniston) hat im Spiel des Lebens nicht gerade die Trümpfe in der Hand. Aus Gründen, die sie sich selbst nicht erklären kann, stagniert die Karriere der attraktiven und kompetenten New Yorker Werbeassistentin. Kates Chef Mr. Mercer (Kevin Dunn) will sie nicht befördern, da Kate seiner Meinung nach als Single keine Verpflichtungen eingeht und er befürchtet, dass sie - ungebunden wie sie ist - von einem Tag auf den nächsten zur Konkurrenz abwandern könnte.

Zu den Problemen im Job kommt noch Kates unglückliches Liebesleben hinzu. Ihre Mutter Rita (Olympia Dukakis) wünscht sich nichts sehnlicher, als Kate endlich unter der Haube zu sehen. Doch Kate hat ihr Auge nach zahllosen frustrierenden Affären ausgerechnet auf ihren Kollegen Sam (Kevin Bacon) geworfen. Leider ist der notorische Womanizer jedoch nur auf jene Frauen scharf, die schon vergeben sind. Schlechte Karten also für Kate...

Kates Busenfreundin Darcy (Illeana Douglas) weiss einen Ausweg aus dem Dilemma: Sie schlägt vor, dass Kate den attraktiven Nick (Jay Mohr) den sie zuvor bei einer Hochzeit flüchtig kennengelernt hat, als Pseudo-Verlobten ausgibt.

Und tatsächlich: Die List geht auf. Als Ehefrau in spe wird Kate mit der längst überfälligen Beförderung belohnt, und auch Sam stellt plötzlich fest, dass sie eine ziemlich begehrenswerte (weil vergebene) Frau ist. Ende gut, alles gut? Von wegen! Nick, der für Geld engagiert wird und bei einem Geschäftsdinner seine Rolle spielen soll, hegt nämlich mehr als freundschaftliche Gefühle für seine Auftraggeberin und hält sich nicht an die Verabredungen. Kate verfängt sich immer mehr in ihrem eigenen Lügengewebe: Soll sie mit der Wahrheit herausrücken, ihre Karriere gefährden und riskieren, dass ihre Affäre mit Sam ein jähes Ende findet...?