Hal Hartley pur: klug, zynisch, komisch und eine Spur tragisch. In Henry Fool trifft träge Tristezza auf gerissene Durchtriebenheit, sind die Menschen weder schwarz noch weiss, sie fluchen, trinken, leben, lieben, atmen, hintergehen einander und versuchen, dem täglichen Einerlei etwas Lust abzuringen.

Simon ist einsam, verklemmt, scheu und arbeitet bei der städtischen Abfuhr. Die paar Dollar, die er damit verdient, muss er mit seiner manisch depressiven Mutter und der nymphomanen Schwester teilen. Im Sousol haust Henry, Biertrinker, Kettenraucher, Egomane, selbst ernannter Literat und Frauenbetörer. Das Gegenteil von Simon. Henry schreibt - wahrscheinlich seit Jahren - seine Memoiren, ein Gekritzel, das dereinst die Welt erschüttern soll, so epochal, dass auch Henry daran zerbrechen wird. Seinen Schreibstau kompensiert Henry, indem er - sei es aus Selbstgefälligkeit, sei es aus wirklichem Mitgefühl - Simon zum Schreiben anhält. Der schreibt mit der Unverfrorenheit des absoluten Anfängers einen Bestseller, wird im Internet publiziert und steht über Nacht im Mittelpunkt des Medieninteresses: Kübelmann wird Literaturgenie.

Simon sieht sich mit plötzlichem Ruhm konfrontiert und beginnt, sich von Henry zu lösen. Die Spannung zwischen dem erfolgreichen Schüler und seinem erfolglosen Meister steigt, als Henrys schriftstellerisches Debüt als unqualifiziert und prätentiös vom Verlag abgelehnt wird.