1981 versuchte Gregory in der englischen Komödie Gregory's Girl die Aufmerksamkeit seiner Klassenkameradin Dorothy zu gewinnen. 18 Jahre danach taucht er jetzt wieder auf den Leinwänden auf. Gregory ist zwar älter geworden, doch die Frauen überfordern ihn nach wie vor nicht unerheblich.

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Gregory's 2 Girls ist teilweise Thriller, teilweise romantische Komödie. Gregory, wiederum von John Gordon Sinclair verkörpert, ist immer noch ein Träumer und auf der Suche nach Romantik. Während seine Schulfreunde inzwischen erfolgreiche Persönlichkeiten geworden sind, hat er seine alte Schule nicht verlassen. Zwar hat er seine Schuluniform mit einem Tweedjacket ausgetauscht und ist Lehrer geworden, doch seine Tagträume haben sich kaum geändert. Sie schweben zwischen der sinnlichen Musiklehrerin Bel (Maria Doyle-Kennedy) und einer seiner Schülerinnen, Frances (Carly McKinnon).

Als Frances in der Fabrik eines alten Freundes von Gregory, Fraser (Dougray Scott), in mancher Hinsicht explosiven Stoff entdeckt, wird Gregory vor eine moralische Wahl gestellt. Plötzlich findet er sich in einer Welt wieder, in der er sich nicht auskennt. Es ist die nicht ungefährliche Welt des internationalen Waffenhandels, geheimnisvoller Fremder und nicht zuletzt der Mobiltelefone.