Für Berke (BEN FOSTER) ist es die perfekte Liebe, das perfekte Highschool-Glück mit dem perfekten Mädchen - bis seine Freundin Allison (MELISSA SAGEMILLER) ihm plötzlich den perfekten Laufpass gibt. Der Boden tut sich auf unter Berkes Füssen, und während er noch im Fallen sein zerbrochenes Herz festzuhalten versucht, hat Allison sich schon einen Neuen geangelt: den Ex-Boygroup-Sänger Striker (SHANE WEST).

Und wie das so ist, wenn es einen einmal erwischt hat, stolpert Berke auch weiterhin von einer Demütigung in die nächste. Was nicht unwesentlich damit zu tun hat, dass er sich bei seinen Bemühungen, Allison zurückzugewinnen, laufend zum Narren macht. Die Versuche seiner Freunde, ihn mit anderen Mädchen zusammen zu bringen, führen ebenfalls nur zu einer Reihe von Katastrophen. So scheint der liebeskranke Berke schon zum ewigen Loser gestempelt - als ausgerechnet von Kelly (KIRSTEN DUNST), der kleinen Schwester seines besten Freundes, unerwartete Hilfe kommt ...