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Kent (Kent Osborne) ist vierzig und Comiczeichner. Bei der Arbeit hat er die Kopfhörer stets auf, die Wasserpfeife zur Hand, und vor nichts graut ihm mehr als einer festen Beziehung. Nachts treibt er sich auf Datingplattformen herum, wo er eines Tages auf die zehn Jahre jüngere Kate (Jennifer Prediger) trifft, die zwar einen Freund hat, aber auch gern mal mit einer Frau schlafen würde und sich tatsächlich auf ein Wochenende mit Kent einlässt. Die beiden geniessen eine unverbindliche Auszeit, plaudern hemmungslos über ihr Intimleben und finden prompt eine junge Dame, die Lust hat, mit ihnen ins Bett zu steigen. Alles super also – oder doch nicht ganz? Joe Swanberg liefert einen scharfsinnigen Film über Lust und Frust des Casual Sex, über die feine, aber entscheidende Grenze zwischen Spiel und Ernst, über die Macht und Grenzen moralischer Konventionen und über alternde Berufsjugendliche. Uncle Kent ist damit so etwas wie das männliche Pendant zu All the Light in the Sky. Kent Osborne, der auch im richtigen Leben Animationsfilme zeichnet und sich als Produzent und Drehbuchautor einen Namen gemacht hat, liefert hier ein irritierendes und betörendes Debüt als Schauspieler, wobei man den Eindruck nicht loswird, dass hier einer eigentlich mehr sich selber als eine Rolle spielt.