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Nancy (Lake Bell) ist Mitte 30, Single (noch immer), frustriert (mal wieder) und zieht es vor, im Schlabber-Pyjama und Katzenfinken im Hotelzimmer die Minibar leerzuräumen, statt mit ihren Freunden deren Verlobung zu feiern. Die „Liebe-dich-selbst-Tipps“ ihrer Schwester Elaine sind ein Fiasko, und zu allem Überfluss steht der 40. Hochzeitstag ihrer Eltern an. Verkatert und wenig motiviert steigt Nancy am nächsten Tag in den Zug nach London und trifft an der Waterloo Station zufällig auf Jack (Simon Pegg), der sie mit seinem Blind Date verwechselt. Noch bevor sie das Ganze aufklären kann, zieht es Jack und Nancy in eine turbulente Nacht, die perfekter nicht sein könnte...